Pot ser molest trobar-se amb problemes de Pipenv quan es bloqueja el Fitxer Pip, especialment quan es gestionen diverses dependències. Els conflictes de versions i els paquets obsolets sovint causen problemes que requereixen solucions automatitzades o intervenció manual. Els desenvolupadors poden accelerar el procés de bloqueig i evitar errors freqüents sabent com automatitzar el procés de gestió dels mecanismes de reintent i comprovació de dependències.