Tehtävien automatisointi Microsoft Outlookissa Pythonin avulla voi joskus johtaa RPC-palvelin ei saatavilla -virheisiin. Tämä ongelma johtuu ensisijaisesti verkko- tai määritysongelmista, jotka estävät asiakassovellusten ja Outlookin palvelimen välisen tiedonsiirron Component Object Model (COM):n kautta. Strategioita näihin haasteisiin vastaamiseksi ovat muun muassa suojausasetusten säätäminen, verkon luotettavuuden varmistaminen ja tiettyjen sovellusliittymien käyttö sähköpostitoimintojen tehokkaaseen hallintaan.