Može biti neugodno naići na probleme s Pipenv prilikom zaključavanja Pipfilea, osobito kada se radi s nekoliko ovisnosti. Sukobi verzija i zastarjeli paketi često uzrokuju probleme koji zahtijevaju automatske popravke ili ručnu intervenciju. Programeri mogu ubrzati proces zaključavanja i izbjeći česte pogreške znajući kako automatizirati proces rukovanja mehanizmima ponovnog pokušaja i provjere ovisnosti.