Løse enkle autentiseringsproblemer i Outlook ved å bruke MailKit og ASP.NET Core Web API

Forstå Outlook-autentiseringsproblemer med ASP.NET Core og MailKit

Når du integrerer Outlook e-postfunksjonalitet i en bruker MailKit, støter utviklere ofte på autentiseringsproblemer. Et vanlig problem er feilmeldingen "535: 5.7.139 Autentisering mislykket". Dette skjer vanligvis når den grunnleggende autentiseringsmetoden er deaktivert på Outlook-serveren, noe som fører til at tilkoblingsforsøket mislykkes.

Grunnleggende autentisering, en gang mye brukt, har i økende grad blitt deaktivert av tjenesteleverandører som Microsoft for å forbedre sikkerheten. I stedet foretrekkes moderne autentiseringsmetoder, for eksempel OAuth2. Dette skiftet kan forårsake forvirring, spesielt for utviklere som er vant til å bruke brukernavn og passord direkte.

I dette scenariet kan du ha brukt de riktige Outlook SMTP-serverinnstillingene og app-spesifikt passord, men likevel møtt autentiseringsfeil. Å forstå hvorfor grunnleggende autentisering mislykkes er avgjørende for å løse disse problemene effektivt. Feilen indikerer en håndhevelse av sikkerhetspolitikken i stedet for et problem med selve koden.

I denne artikkelen vil vi utforske hvorfor denne feilen oppstår, de underliggende årsakene og trinnene du kan ta for å løse problemet. Vi vil også diskutere alternative autentiseringsmetoder, som OAuth2, for å sikre sikker og vellykket kommunikasjon med Outlook sine servere.

Kommando	Eksempel på bruk
ConfidentialClientApplicationBuilder.Create()	Denne kommandoen brukes til å bygge en konfidensiell klientapplikasjon for OAuth2-autentisering. Den er en del av Microsoft Identity Client (MSAL)-biblioteket og initialiserer appen med en klient-ID, slik at den kan anskaffe tokens for sikker kommunikasjon.
SaslMechanismOAuth2()	Denne kommandoen er spesifikk for MailKit og brukes til å autentisere med et OAuth2-token når du sender e-post. Den omgår grunnleggende autentisering ved å bruke en sikrere metode via OAuth2-protokollen.
AcquireTokenForClient(scopes).ExecuteAsync()	Denne metoden anskaffer et OAuth2-token for klientapplikasjonen. Det er en del av MSAL-biblioteket og er viktig for å generere tilgangstokener for APIer som Microsoft Graph eller SMTP-servere.
GraphServiceClient	Dette objektet brukes i Microsoft Graph API for å samhandle med Microsoft-tjenester. Den lar utviklere sende e-poster, administrere brukere eller samhandle med andre ressurser i Microsoft 365 ved å bruke OAuth2-tokens.
DelegateAuthenticationProvider()	Denne kommandoen brukes til å sette opp autentiseringsprosessen for Microsoft Graph API-forespørsler. Den tildeler et OAuth2-token til hver API-forespørsel dynamisk, noe som sikrer sikker kommunikasjon.
SendMail(message, false).Request().PostAsync()	Denne kommandoen er en del av Graph API som sender den konstruerte e-postmeldingen asynkront. Den legger ut meldingen til brukerens postkasse ved hjelp av Microsoft Graphs sikre e-postsendingsfunksjonalitet.
SmtpClient.AuthenticateAsync()	I MailKit lar denne kommandoen klienten autentisere seg med e-postserveren ved å bruke legitimasjon som OAuth2-tokens. Den erstatter den tradisjonelle autentiseringsmetoden for brukernavn og passord.
SecureSocketOptions.StartTls	Denne kommandoen brukes når du kobler til SMTP-serveren for å fremtvinge en sikker, kryptert tilkobling via STARTTLS-protokollen, for å sikre at dataene overføres sikkert over nettverket.
MimeMessage	Denne klassen representerer en e-postmelding i MailKit-biblioteket. Den inneholder detaljer som avsender, mottaker, emne og brødtekst i e-posten. Det er viktig for å lage og formatere e-postinnhold før sending.

Utforsker OAuth2-integrasjon for sikker e-postsending

Skriptene ovenfor er utformet for å adressere støter på når du sender e-post via Outlooks SMTP-server ved hjelp av MailKit i en ASP.NET Core Web API. Feilen oppstår fordi Microsoft har deaktivert grunnleggende autentisering for å forbedre sikkerheten, og tvinger utviklere til å ta i bruk OAuth2, en sikrere autentiseringsmetode. I den første løsningen brukte vi MailKit med OAuth2-tokens for å autentisere og sende en e-post. I stedet for å stole på et brukernavn og passord, krever OAuth2 et token, som genereres av Microsoft Identity Client (MSAL) og brukes til å autentisere forespørsler på en sikker måte.

Til å begynne med bruker løsningen `ConfidentialClientApplicationBuilder.Create()`-metoden, en del av MSAL-biblioteket, for å lage en klientapplikasjon. Dette trinnet initialiserer applikasjonen med viktig legitimasjon som klient-ID, leietaker-ID og klienthemmelighet, som kreves for å generere et OAuth2-token. Når applikasjonen er bygget, henter `AcquireTokenForClient()`-metoden tokenet som trengs for å autentisere med Outlooks SMTP-server. Ved å bruke `SaslMechanismOAuth2()`-mekanismen, kan MailKit deretter autentisere e-postsendingsprosessen ved å bruke dette tokenet, og omgå grunnleggende autentisering helt. Denne metoden sikrer at applikasjonen overholder moderne sikkerhetsprotokoller og unngår utdaterte metoder.

I den andre løsningen brukes Microsoft Graph API til å sende e-post uten direkte interaksjon med SMTP-serveren. Microsoft Graph tilbyr en alt-i-ett-løsning for å administrere Microsoft-tjenester, inkludert Outlook-e-post. Graph API utnytter OAuth2-autentisering gjennom `DelegateAuthenticationProvider()`, som tildeler et OAuth2-token til hver forespørsel. Dette tokenet genereres på samme måte ved hjelp av MSAL. `GraphServiceClient`-objektet forenkler sikker kommunikasjon med Microsoft-servere, slik at API-en kan sende e-post sømløst. Denne metoden er spesielt nyttig for de som ønsker å håndtere et bredere sett med Microsoft-tjenester med færre direkte tilkoblinger til individuelle tjenester som SMTP.

Til slutt, i den tredje løsningen, utforsket vi en mer tradisjonell tilnærming ved å bruke den innebygde navneområdet til .NET. Mens den fortsatt bruker OAuth2 for autentisering, erstatter denne metoden MailKit med System.Net.Mails SMTP-klient for sending av e-post. OAuth2-tokenet sendes inn som en legitimasjon i stedet for den vanlige kombinasjonen av brukernavn og passord. E-posten er konstruert og sendt ved hjelp av de typiske 'MailMessage'- og 'SmtpClient'-objektene. Denne tilnærmingen kan være nyttig for utviklere som foretrekker å jobbe med native .NET-biblioteker, men som fortsatt krever sikker OAuth2-autentisering for å sende e-post.

Alle disse metodene løser ikke bare problemet med at grunnleggende autentisering er deaktivert, men også fremtidssikrer funksjonaliteten for e-postsending i ASP.NET Core Web API. Hver løsning fremhever viktigheten av sikkerhet gjennom OAuth2, og erstatter utdaterte og mindre sikre autentiseringsmetoder. Ved å utnytte moderne autentiseringsbiblioteker som MSAL og Microsoft Graph, kan utviklere sikre at applikasjonene deres forblir kompatible med de nyeste sikkerhetsstandardene, samtidig som de tilbyr pålitelige e-postsendingsmuligheter.

// Step 1: Install required NuGet packages
// MailKit, MimeKit, and Microsoft.Identity.Client for OAuth2

using MailKit.Net.Smtp;
using MimeKit;
using Microsoft.Identity.Client;

// Step 2: Configure OAuth2 authentication
var clientId = "your-client-id";
var tenantId = "your-tenant-id";
var clientSecret = "your-client-secret";

var cca = ConfidentialClientApplicationBuilder
    .Create(clientId)
    .WithClientSecret(clientSecret)
    .WithAuthority(new Uri($"https://login.microsoftonline.com/{tenantId}"))
    .Build();

var scopes = new[] { "https://outlook.office365.com/.default" };
var result = await cca.AcquireTokenForClient(scopes).ExecuteAsync();

// Step 3: Send email using OAuth2 token
var emailMessage = new MimeMessage();
emailMessage.From.Add(new MailboxAddress("Your Name", "your-email@outlook.com"));
emailMessage.To.Add(new MailboxAddress("Recipient", "recipient@example.com"));
emailMessage.Subject = "Subject";
emailMessage.Body = new TextPart("plain") { Text = "Hello, this is a test email." };

using (var smtpClient = new SmtpClient())
{
    await smtpClient.ConnectAsync("smtp.office365.com", 587, SecureSocketOptions.StartTls);
    await smtpClient.AuthenticateAsync(new SaslMechanismOAuth2("your-email@outlook.com", result.AccessToken));
    await smtpClient.SendAsync(emailMessage);
    await smtpClient.DisconnectAsync(true);
}

// Step 1: Add Microsoft.Graph NuGet package
using Microsoft.Graph;
using Microsoft.Identity.Client;

// Step 2: Configure Graph API and authentication
var confidentialClient = ConfidentialClientApplicationBuilder.Create(clientId)
    .WithTenantId(tenantId)
    .WithClientSecret(clientSecret)
    .Build();

var graphClient = new GraphServiceClient(new DelegateAuthenticationProvider(async (requestMessage) =>
{
    var authResult = await confidentialClient.AcquireTokenForClient(scopes).ExecuteAsync();
    requestMessage.Headers.Authorization = new System.Net.Http.Headers.AuthenticationHeaderValue("Bearer", authResult.AccessToken);
}));

// Step 3: Prepare and send email via Graph API
var message = new Message
{
    Subject = "Test Email",
    Body = new ItemBody
    {
        ContentType = BodyType.Text,
        Content = "Hello, this is a test email sent via Microsoft Graph API."
    },
    ToRecipients = new List<Recipient>()
    {
        new Recipient { EmailAddress = new EmailAddress { Address = "recipient@example.com" } }
    }
};

await graphClient.Users["your-email@outlook.com"].SendMail(message, false).Request().PostAsync();

// Step 1: Configure OAuth2 with System.Net.Mail
var smtpClient = new SmtpClient("smtp.office365.com")
{
    Port = 587,
    EnableSsl = true,
    UseDefaultCredentials = false,
    Credentials = new NetworkCredential("your-email@outlook.com", accessToken)
};

// Step 2: Construct the email message
var mailMessage = new MailMessage
{
    From = new MailAddress("your-email@outlook.com"),
    Subject = "Test Email",
    Body = "This is a test email sent using System.Net.Mail with OAuth2.",
    IsBodyHtml = true
};

mailMessage.To.Add("recipient@example.com");

// Step 3: Send the email
await smtpClient.SendMailAsync(mailMessage);

Implementering av moderne sikkerhetsstandarder for e-postsending

I sammenheng med moderne e-postsystemer blir grunnleggende autentisering i økende grad sett på som utdatert og usikker. Dette gjelder spesielt for store tjenesteleverandører som Outlook, som har deaktivert grunnleggende autentisering for å håndheve sikrere mekanismer som OAuth2. Grunnleggende autentisering, som utelukkende er avhengig av brukernavn og passord, er sårbar for brute force-angrep og kan bli kompromittert hvis legitimasjon blir stjålet. Derfor sikrer skifting til OAuth2, som Microsoft oppfordrer, at tokens utveksles sikkert uten å avsløre brukerlegitimasjon.

Et avgjørende aspekt ved implementering av OAuth2 er konseptet med tilgangstokener. I stedet for å stole på direkte autentisering gjennom SMTP-servere, utsteder OAuth2 tidsbundne tokens som gir sikker tilgang til ressurser som e-posttjenester. Disse tokenene er gitt av en autorisasjonsserver, og utviklere kan skaffe dem ved hjelp av biblioteker som Microsoft Identity Client (MSAL). Med disse tokenene får applikasjoner begrenset tilgang til brukerens konto, noe som reduserer risikoen forbundet med langvarig, statisk legitimasjon.

Videre tilpasser bruk av OAuth2 ikke bare applikasjonen din til moderne sikkerhetspraksis, men forbereder den også for fremtidig utvikling. Mange APIer, inkludert de for skybaserte tjenester, er nå avhengige av OAuth2 for sikker kommunikasjon. Dette sikrer at e-postsendingsfunksjonaliteten forblir funksjonell og sikker etter hvert som tjenestene utvikler seg. For utviklere som integrerer med , bruk av OAuth2 gir en rekke sikkerhetsforbedringer, fra token-basert autentisering til krypterte overføringer via protokoller som STARTTLS.

1. Hva forårsaker 535: 5.7.139-feilen i Outlook?
2. Denne feilen oppstår fordi grunnleggende autentisering er deaktivert for Outlooks SMTP-server. Microsoft krever nå OAuth2 for sikker autentisering.
3. Hvordan kan jeg aktivere OAuth2 i MailKit?
4. Du kan implementere OAuth2 ved å bruke for å konfigurere applikasjonen din og for å autentisere e-postsending med tokens.
5. Hva er alternativet til grunnleggende autentisering for å sende e-post i Outlook?
6. OAuth2 er det foretrukne alternativet. Den bruker tokens i stedet for brukernavn og passord for sikker, tidsbegrenset autentisering.
7. Er Microsoft Graph API bedre enn å bruke SMTP for å sende e-post?
8. Microsoft Graph API er en bredere tjeneste som kan håndtere mer enn bare å sende e-post. Den er mer allsidig og anbefales hvis du trenger tilgang til ulike Microsoft 365-ressurser.
9. Hvordan tester jeg om OAuth2 fungerer riktig i applikasjonen min?
10. Du kan implementere enhetstester for å bekrefte at OAuth2-tokenene dine blir generert og sendt på riktig måte til tjenesten for e-postsending.

Å løse den grunnleggende autentiseringsfeilen i Outlook krever å ta i bruk moderne sikkerhetsstandarder som OAuth2. Denne tilnærmingen eliminerer sårbarhetene ved grunnleggende autentisering og gir en sikrere metode for å sende meldinger gjennom Outlooks SMTP-server.

Ved å integrere OAuth2 med ASP.NET Core og MailKit kan utviklere fremtidssikre applikasjonene sine, og sikre sikker kommunikasjon og samsvar med oppdaterte krav til tjenesteleverandører. Dette løser ikke bare autentiseringsproblemet, men forbedrer også den generelle sikkerheten og funksjonaliteten.