Poate fi enervant să întâmpinați probleme cu Pipenv atunci când blocați Fișierul Pip, mai ales când gestionați mai multe dependențe. Conflictele de versiuni și pachetele învechite cauzează frecvent probleme care necesită remedieri automate sau intervenție manuală. Dezvoltatorii pot accelera procesul de blocare și pot evita erorile frecvente știind cum să automatizeze procesul de gestionare a mecanismelor de reîncercare și de verificare a dependențelor.