Аутоматизација задатака у оквиру Мицрософт Оутлоок-а помоћу Питхон-а понекад може довести до грешака РПЦ сервер недоступан. Овај проблем првенствено настаје због проблема са мрежом или конфигурацијом који ометају комуникацију између клијентских апликација и Оутлоок-овог сервера преко Цомпонент Објецт Модел (ЦОМ). Стратегије за решавање ових изазова укључују прилагођавање безбедносних подешавања, обезбеђивање поузданости мреже и коришћење специфичних АПИ-ја за робусно управљање операцијама е-поште.